香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。

生活潦倒的穷鬼阿武（金城武）某次因为赌博被人殴打至重伤后，开始把生命看得一文不值，拿命赌命以八万元代价接了一宗杀人买卖。行动前因为获得八十万意外之财，阿武又爱惜起生命来，请了刚从监狱出来的女杀手卡雯（李若彤）代他完成任务。

空穴来风，未必无因。1997年初，卓子强、叶国欢、季正雄互不相识，却恰巧在同一家酒楼出现。此後，江湖上便风声四起：香港犯罪史上最恶名昭彰的三大贼王，正密谋合作，做一件惊天大案！众人都以为他们要趁回归前，成就犯罪界的最後辉煌。殊不知，身为主角的三人却懵然不知……